How not to live your life讲述的是一个30多岁的神经质男子—Don(有着众所周知的外号Dickhead，经常用下半身思考。)，在祖母去世后，得到了一所需要偿还贷款的大房子。本是件好事，但与此同时Don却失业了，没有了经济来源，于是他决定出租房子来赚些钱。幸运的是遇到了自己少年时代的梦中情人Abby，可正当Don满心欢喜的等着Abby搬进来的时候，去知道Abby已经有了男友，于是所有有趣搞笑的故事就此展开。