李东华是个穷得连稿纸都买不起的三流小说作家。当他以为首部长篇小说《邂逅卡夫卡(《颠倒黑白》(韩国)的结稿能改善自己的生活境遇、改变人们的生活品位时，出版社却突然倒闭。面对妻子搜罗出来的一大堆账单，和三个无赖混混索要660万的医疗赔偿，李东华不得不转行开起了出租车。 　　一天，出版社老板提议李东华去给韩国最大黑帮势力头目尹万哲写自传。李东华打心眼里就鄙视黑社会，也没有那个胆量接触黑社会，但面对妻子冷漠的眼神和劈头盖脸地嘲讽挖苦，李东华接受了出版社老板的建议，在和尹万哲达成协议后，开始根据尹万哲提供的一箱子日记，编撰尹万哲自高中时代靠拳头发家的历史。 　　从坐进尹万哲宽大豪华的办公室开始创作第一天起，李东华的人生境遇发生了巨大的变化：出入有宝马坐驾、保安相随；行走有俯首相迎；妻子眼神中的冷漠，换成万种风情；打发完三个无赖，顺手还将曾经当众让他难堪的门店老板痛打一顿。尤其是在无意间替尹万哲挡住致命一刀后，李东华在黑帮的位置仅次于的大哥尹万哲。 　　李东华因写自传进入黑帮，因有救命之恩而显赫于黑帮。在李东华的影响下，尹万哲的黑帮势力发生着一些微妙的变化，而变化最大的当属尹万哲，因为此时的尹万哲经李东华介绍认识了酷爱文学的莲熙小姐。对莲熙小姐的爱慕，让尹万哲开始淡忘黑帮和自己的兄弟。为此，黑帮组织出现涣散，有些兄弟甚至投靠在死敌杨秀的门下。 　　组织内部出现涣散现象，尹万哲的得力助手永达怪罪于李东华。当李东华用尹万哲日记中“男人间的较量，胜利永远属于快拳出击的一方”出奇制胜地给永达以颜色后，永达带着手下兄弟投靠了杨秀。有永达的襄助，杨秀趁万哲派出现内讧，绑架了莲熙，报复性地向尹万哲挑战。 　　为了不再失去爱情，已经淡忘黑帮的尹万哲独自赴约以命赎人。正当杨秀挥刀准备结束尹万哲时，李东华带着忠诚于万哲帮的兄弟杀将而来。一场混战，让警察捡了个便宜。李东华和杨秀作为黑帮头目被捕入狱。多年后，李东华刑满出狱，身为作家的尹万哲带着妻子莲熙去接李东华时，发现李东华已经被原来的一帮兄弟尊为黑帮大哥